中文版 | 英文版

学院动态

当前位置: 首页 > 新闻资讯 > 学院动态 > 正文

华西公共卫生学院(华西第四医院)夏莹研究员团队在化学领域权威期刊Angew. Chem. Int. Ed.发表研究论文

发布时间 :2021-05-28      来源 :       浏览量 :

 

近日,我院公共卫生与预防医学实验中心夏莹研究员团队在化学领域权威期刊 Angew. Chem. Int. Ed.杂志(IF:12.959)在线发表了题为 “Rhodium Catalyzed Regioselective C–H Allylation of Simple Arenes via C–C Bond Activation of Gem-difluorinated Cyclopropanes”的研究论文。论文第一作者为团队实验员江忠涛(目前已顺利通过博士申请考核成为团队准博士研究生),夏莹研究员为论文的唯一通讯作者,论文第一完成单位为四川大学华西公共卫生学院(华西第四医院)/生物治疗国家重点实验室。

烯丙基芳香化合物广泛存在于天然产物和药用相关化合物中,烯丙基多样的反应性为获取多种官能团提供了有效的手段。因此,开发直接高效的烯丙基芳香化合物合成方法一直受到合成化学家的关注。传统的方法,如傅克烯丙基化反应和芳基卤化物与烯丙基试剂之间的交叉偶联反应为烯丙基芳烃的合成提供了可靠的工具。而傅克反应局限于富电子底物且区域选择性不理想、偶联反应需要使用预官能团化的偶联试剂等限制则促使合成化学家寻找新的策略。近期,导向基团促进的过渡金属催化的芳烃邻位/间位烯丙基化反应以及多氟芳烃的直接烯丙基化反应被开发出来,使得芳香化合物的直接烯丙基化得到了很大的发展。然而,发展温和条件下简单芳烃的选择性直接烯丙基化的通用且高效的方法仍然具有挑战性。

该研究论文发展了铑催化二氟环丙烷与芳烃的碳氢键烯丙基化反应,利用氟代烯丙基铑的高亲电性,使得不含导向基的简单芳烃(包括富电子和缺电子芳烃)能够在相对温和条件下实现烯丙基烷基化反应。该反应能应用于雌酮、L-酪氨酸和维生素E等复杂生物活性分子的结构修饰。在克级规模反应中,发现将铑催化剂的负载量从2%降低到0.05%仍能够以高收率得到相应产物,其中催化剂的催化循环数高达1700。初步的机理研究表明,该反应不同于传统的傅克反应,经由了烯丙基铑中间体的亲电金属化/还原消除过程。这是首例基于铑催化二氟环丙烷反应的报导,为简单芳烃的直接烯丙基化提供了新的思路和方法。

文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202016258


上一条:四川大学华西公共卫生学院(华西第四医院)开展提升安全应急技能培训
下一条: 我院组织党员干部到“花语廉心”廉洁文化教育基地开展廉洁教育活动